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化生学院翟宏斌课题组完成天然产物(–)-Conidiogenone B, (–)-Conidiogenone 和 (–)-Conidiogenol的全合成
日期:2020-06-15 10:25:28 来源:化学生物学与生物技术学院 点击:
  近日,化生学院翟宏斌教授课题组在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上发表通讯论文,报道了天然产物 (–)‐Conidiogenone B, (–)‐Conidiogenone 和 (–)‐Conidiogenol的集群不对称合成。
  Cyclopianes二萜为青霉菌的次级代谢产物,该类分子展现出广泛而重要的生物活性,如:Conidiogenone及Conidiogenol为青霉菌分生孢子诱导剂,具有极强地诱导青霉菌分生孢子分裂作用;Conidiogenone B对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌有明显的抗菌活性(MIC = 8 μg/mL);Conidiogenone C对HL60细胞有较强的细胞毒性(IC50 = 38 nm)。由于其复杂的分子结构及潜在的生物活性,Cyclopianes二萜成为了有机合成化学家们的研究目标分子而备受关注。迄今为止,先后有涂永强院士课题组及Snyder教授课题组实现了该类分子的全合成.
  翟宏斌教授课题组从三甲基环戊烯酮出发,基于Danheiser [3+2]环化的合成策略,开发出一条简洁、高效及实用的不对称全合成路线,线性步骤为14-17步。关键步骤包括HAT烯-氰环化,串联的Nicholas/Pauson-Khand反应及Danheiser环戊烯环化。该反应路线的原子经济性较高,化学选择性较好,很多中间体也可进行克级规模的制备。该工作为进一步研究Cyclopiane类天然产物的生物活性提供了有力的支持,而且为运用Danheiser [3+2]环化合成复杂天然产物具有重要的借鉴意义。
  研究成果发表在《德国应化》期刊上(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, doi:10.1002/anie.202007247),该工作由翟宏斌教授指导,博士后研究人员许波和荀稳博士以及博士研究生苏少彬同学合作完成,项目曾得到国家自然科学基金委、中国博士后基金、广东省自然科学基金委和深圳市科技创新委员会的基金支持。
文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202007247
专题报道
2019
11月
25
2019-11-25376
梁威,新时代赌场亚洲最佳亚洲中国最佳新时代2006级电子通讯工程硕士。2009年毕业后回长沙创办博为软件技术股份有限公司(下称“博为软件”)。现为博为软件董事长,博为101数据采集引擎研发创始人,广州大学华软学院客座教授、创新创业导师。
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